Во 1918 година, после Октомвриската револуција, Бернштајн бил уапсен во Одеса од страна на болшевичката тајна полиција ЧЕКА, подоцнежна КГБ. Веднаш било наредено да биде стрелан, бидејќи работел како правен советник на банкарите.

Пред самиот чин, читајќи го списокот за стрелање, името Осип Бернштајн му било познато на командирот на стрелачкиот вод. Веднаш го прашале дали е тој познатиот шаховски мајстор, на што Бернштајн одговорил потврдно. Незадоволен од добиениот одговор, офицерот го натерал Бернштајн да игра со него. Му било речено дека доколку изгуби или ремизира, ќе биде стрелан. Во спротивно, ќе биде ослободен. Бернштајн победил во неколку потези и бил ослободен.

Свесен дека доколку повторно го уапсат нема да има уште една шанса да игра шах за својот живот, тој избегал со британски брод и се населил во Париз.